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调皮淘气的博士之子
1883年3月19日，史迪威出生在佛罗里达州帕拉特卡附近的一个大农场，是地地道道的美国人。他的祖父约翰·史迪威是个颇有商业头脑的干货商人，以经营房地产而积累起了大量财富。父亲本杰明·史迪威是一位法学、医学双博士，但他却放弃了专业，回到自己的祖居地——扬克斯，在一家公用事业单位担任副总经理。本杰明·史迪威是位很有教养的人，虽和蔼可亲，但家教甚严，被华伦·史迪威称为了不起的父亲。
华伦·史迪威从小聪明、活泼，被家人亲切地称为“乔”。乔和大多数男孩子一样不那么安分，上树爬墙，翻越护拦，与小猫小狗玩耍嬉戏，在学校里恶作剧不断。一个调皮淘气的孩子所具有一切不安分特性在他身上都能找到。他最讨厌星期天的三次礼拜和到教堂聆听神甫大人喋喋不休的说教，总是在布道的日子悄然逃走。正如他年老时对女儿所说：“由于看到宗教对任何人都没有真正的好处，我劝人们不要相信那一套，而要用常理办事。”
本杰明·史迪威有一个理论，认为把孩子留在身边比远离父母到外地学习更好。因此，他放弃了几次送乔出去学习的机会。但这种卵翼下的呵护，并未使生性好动的乔在家教甚严的家庭环境中改变性格，反而使他因此在学校里出了名。易于与人争论的脾气锻炼出了他非凡的口才，健壮结实的身体和好动、果敢的禀性，使他成为学校里著名的篮球队长，这些都赢得了同学们的尊重和老师的赞赏，同时也得到中学校长的赏识。1899年，史迪威以优良的成绩毕业，校长在他的评语中写道：该生精力充沛，有办事能力，没有坏习惯，完全可以信赖。考虑到让16岁的史迪威上大学有点过早，父亲便决定让他再上一年中学。令人啼笑皆非的是，正是这溺爱之举使史迪威成为一名军人。

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